退職する時に、退職者本人が気になるのが
健康保険の加入先です。
家族の健康保険の扶養になる
退職者本人が60歳未満で、
扶養してくれる家族がいる場合ならば
年間収入が130万円未満（退職後受け取る予定の失業保険も含む）
に納まる場合、扶養になれます。
あと退職者が60歳以上または障害者の場合は
180万円未満までなら扶養になれます。
詳しくはこちらのページで確認して見てください。
扶養は保険料がかからずに済むので一番良い方法です。
お金もかからず保険に加入できるので一番良い方法だと思うのですが、
しかし、退職者本人のお父さんが、
『息子が退職したことを会社に知られたくない』
といった対外的なことを気にする家庭もたまにあります。
あと、『大人なんだから自分で保険料を払いなさい』
という方針で、扶養には入れないという家庭もありました。
（私の経験上ですが・・・）
扶養にならない場合
会社で加入していた健康保険の任意継続被保険者になる
または
国民健康保険の被保険者になる
のどちらかを選択することになります。
任意継続被保険者になる
任意継続被保険者になる場合は
退職後一日でも間が空いてしまうと加入できません。
退職する前に手続きが必要です。
在職中に加入していた健康保険の
会社負担分も退職後は合わせて負担することで
在職時と同じ健康保険に１年間継続加入する方法です。
よく、定年退職する方がこの方法を選びます。
理由は、
任意継続被保険者の保険料の上限が月額報酬30万円となっているため
それを超える収入があった人の場合、
保険料が割安になるからです。
一年継続加入すると、次からは国民健康保険の保険料が安くなるので
（前年収入をもとに計算するため）
国民健康保険に加入するのがよくあるパターンです。
国民健康保険に加入する
前年所得などに基づいてそれぞれ住む場所によって
保険料が変わります。
自動的に計算してくれる国民健康保険計算機というサイトがあります。
こちらで確認すると月額保険料の支払い目安が分かります。
便利ですね。